"La Mandragola" è una commedia in prosa in cinque atti composta nel 1518 e rappresentata forse per la prima volta a Roma nel 1520. È considerata, a giusto titolo, la più bella commedia italiana. Nicia, vecchio ricco e sciocco, dopo anni di nozze sterili, decide di avere un figlio ad ogni costo. Ma Callimaco, innamorato della bella e giovane Lucrezia, moglie del vecchio, raggira il marito e diviene l'amante della donna. "Clizia" è una commedia in prosa in cinque atti composta probabilmente tra il 1524 ed il 1525. Si ritiene che la commedia abbia un forte sapore autobiografico. Sarebbe infatti la rappresentazione dell'amore di Machiavelli per Barbara Raffacani Salutati, meglio nota come Barbara Fiorentina.