A pesar de que Cárcel de amor tiene todas las características de la literatura medieval, posee un valor como obra innovadora. Diego de San Pedro, hábil en recursos narrativos, supo adecuarse a la sensibilidad de su época. La historia de las penurias de Leriano, que sufre en la alegórica cárcel de amor los tormentos de su pasión no correspondida por la bella princesa Laureola, hija del rey de Gaula, fue el libro de moda de su tiempo, preferido sobre todo entre las mujeres de la corte por su tono sentimental, y se convirtió en el breviario amoroso de los cortesanos. A pesar de los anatemas de la Inquisición y las condenaciones de Juan Luis Vives y otros moralistas, se tradujo a numerosos idiomas y su popularidad fue enorme en España y Europa hasta bien entrado el siglo XVI.